- Da piazza del Duomo si imbocca via Mercanti - a destra si incontra Palazzo dei Giureconsulti (in passato era il Palazzo della Magistratura e degli Ufficiali Comunali) - Fu costruito nel 1561, ma dell'antico edificio non rimane quasi nulla - E' caratterizzato da una loggia sovrastata da finestre - La statua di S. Ambrogio benedicente, di Luigi Scorzini, è del 1833.

- Di fronte, sull'altro lato della via, si affaccia il Palazzo della Ragione, la cui costruzione risale al 1233 per volere del podestà Oldrado da Tresseno - Fu oggetto di ricostruzioni nel 1700 e nel 1800 - E' il più vasto dei palazzi pubblici medioevali della Lombardia - Sul muro, lungo la via Mercanti, è inserito il bassorilievo di una "scrofa semi-lanuta", primo simbolo della città, di probabile origine celtica.

- Entrati in piazza Mercanti, sul muro del Palazzo della Ragione, in una nicchia, è visibile il rilievo di Oldrado da Tresseno a cavallo.

- Sulla piazza sorge la Loggia degli Osii, risalente al 1316 ma rifatta nel 1904 - Il loggiato superiore presenta ancora la "parlera", cioè il balcone dal quale veniva arringato il popolo e da dove venivano lette le sentenze.

Al n. 11 si eleva il Palazzo delle Scuole Palatine e del Collegio dei Fisici, del 1644/45, modificato nel 1800 - Sul lato della piazza verso Piazza Cordusio sorge la Casa dei Panigarola o Palazzo dei Notai - Presenta un porticato, una finestra ogivale e decorazioni in cotto: avanzi trecenteschi del primitivo palazzo, ricostruito poi nel 1899 (un tempo sul luogo sorgeva la chiesa di S. Michele al Gallo).

- In mezzo alla piazza un tempo c'era "la Pietra dei Falliti",  un blocco di pietra dove i malfattori venivano esposti alla pubblica vergogna - Ora è sostituita da una vera da pozzo del 1500.

- Si esce dalla piazza e si riprende via Mercanti fino a raggiungere piazza Cordusio. Al tempo dei Longobardi era la "Curtis Ducis" (da cui è derivato il nome Cordusio), sede del Duca - Alla fine del secolo scorso divenne il centro finanziario della città, con la costruzione di palazzi sedi di importanti banche.

Da piazza Cordusio parte via Dante, ultimata nel 1890 - una delle vie più importanti della città, aperta nel secolo scorso, dove prima sorgeva un antico quartiere. - Sullo sfondo si scorge la mole del Castello Sforzesco

Dopo un breve tratto, oltre piazza Cordusio ha inizio, a destra, la via Rovello, dove sorge il Palazzo Carmagnola del 1400, poi ricostruito, sorto come dimora del famoso Capitano di Ventura Francesco Bussone detto il Carmagnola - Ora è sede di Uffici Comunali

Sul lato sinistro del Palazzo c'è la sede storica del Piccolo Teatro della Città di Milano (ora denominato Teatro Grassi) , prestigiosa istituzione culturale milanese cui fanno capo inoltre il Teatro Strehler in largo Greppi e il Teatro Studio in via Rivoli al 6 .

- Continuando lungo la via Dante si giunge in largo Cairoli - Al centro vi è il monumento a Giuseppe Garibaldi, di Ettore Ximenes (1895).

- Proseguendo lungo via Luca Beltrami, si raggiunge piazza Castello, dove si erge la mole del Castello Sforzesco, una struttura complessa che - a partire dal 1300, quando fu eretta dai Visconti - ha subito molte trasformazioni e ricostruzioni, l'ultima delle quali risale al dopoguerra (a causa dei notevoli danni provocati dai bombardamenti del 1943).

- Il primo nucleo del Castello risale al 1358/1368 e fu costruito per volere di Galeazzo II Visconti - Poi il Castello fu fatto ampliare da Francesco Sforza, che vi si insediò, trasformandolo in una vera e propria cittadella.

- Quindi fu utilizzato come complesso difensivo durante le dominazioni spagnola e austriaca.

- Sotto la Torre del Filarete, visibile anche da via Dante e da largo Cairoli, c'è l'ingresso principale al Castello.

- All'interno del Castello   ci sono alcuni importanti Musei, purtroppo tutti prentano difficoltà di accesso.

• Il Museo d'Arte Antica (sculture, dipinti, arredi, strumenti musicali risalenti a varie  epoche  - età longobarda - gotica e rinascimentale) - Celebre la statua di Michelangelo, conosciuta come "Pietà Rondanini" .
• La Pinacoteca , che ospita opere di celebri pittori, fra cui il Bergognone, il Mantegna, il Bramantino, i Procaccini, il Morazzone, il Tintoretto, per citare alcuni fra i maggiori.
• Civiche Raccolte d'Arte Applicata (oreficerie, ceramiche, bronzi e tessuti) .
• Museo degli Strumenti Musicali Antichi .
• Museo Archeologico (Sezioni Preistorica ed Egizia) .
• Raccolte Archeologiche e Numismatiche
• Museo Lapidario

Fra i più importanti decori di alcune delle sale, spiccano gli affreschi di Leonardo da Vinci, eseguiti sotto Ludovico il Moro.

Il Castello Sforzesco è inoltre sede della Biblioteca Trivulziana e della Raccolta Stampe Achille Bertarelli, a sua volta suddivisa in due sezioni: quella nella Corte Ducale e quella nella corte della Rocchetta

In Foro Bonaparte al 50 c'è la sede della Fondazione Mazzotta , presso la quale vengono organizzate interessanti mostre d'arte temporanee.

- Dalla destra del Castello Sforzesco, si attraversa piazza Castello e si prende via G. Lanza - All'incrocio tra Foro Buonaparte e via Tivoli ci sono il Teatro Strelher e, a fianco, il Teatro Studio - Ritornando in Foro Buonaparte e percorrendo viale G.B. Gadio,  prima di arrivare in via Legnano, sul lato sinistro sorge la palazzina in stile liberty  dell'Acquario Civico   - All'interno sono esposti 70 diversi esemplari di pesci marini e d'acqua dolce e di anfibi - Vi ha sede un laboratorio di ricerche nel campo della zoologia marina e una Biblioteca specializzata, (con oltre 7.500 volumi).

- Dietro l'Acquario si trova l'Arena, o Stadio Civico, costruita nel 1806 dall'architetto Luigi Canonica utilizzando materiali di recupero provenienti dalle fortificazioni del Castello Sforzesco in parte demolite.

- Percorrendo il viale Gadio in senso opposto, si giunge all'incrocio con viale Alemagna, a metà del quale, sulla destra, si trova il Palazzo dell'Arte o Triennale , costruito nel 1932-33, sede di mostre temporanee.

- Da qui, percorrendo viale Alemagna verso sinistra si giunge in piazzale Cadorna (Stazione delle Ferrovie Nord e Metropolitana).