Da piazza del Duomo in via Orefici e poi, a sinistra, in via C. Cantù e in piazza Pio XI - Sulla piazza si affaccia l'ingresso al Palazzo dell'Ambrosiana, sede dell'omonima Biblioteca  e Pinacoteca . La costruzione del Palazzo fu iniziata nel 1603 per volere del Card. Federico Borromeo, cugino di S. Carlo - In un primo tempo fu adibita a sede dell'Accademia delle Belle Arti (che ora ha sede a Brera), successivamente ospitò la Biblioteca e la Pinacoteca, che assunsero grande importanza per la ricchezza delle opere che vi sono conservate.

- Le opere esposte nella Pinacoteca appartengono ai periodi che  vanno dal 1300 al 1800 neoclassico - vi sono molti esempi di Scuola Leonardesca - Famoso è il cartone per l'affresco "Scuola di Atene" di Raffaello - Alcune sale sono dedicate al '500 Veneto e a Tiziano - Fra le opere più celebri, il "Canestro di frutta" del Caravaggio.

- La Biblioteca conserva un'enorme quantità di libri  e documenti (oltre 750.000 volumi di opere stampate e 35.000 manoscritti e oltre 2.500 incunaboli, alcuni dei quali molto rari). Tra i manoscritti il più celebre è quello del "Codice Atlantico" di Leonardo.

- Dalla piazza si prende a sinistra la via Card. Federico fino in piazza S. Sepolcro. Qui ci troviamo nel cuore di quella che era la Milano romana - E' stato infatti accertato che, dove ora c'è piazza S. Sepolcro, c'era il Foro della città romana.

- Sulla piazza sorge la chiesa del S. Sepolcro , fondata nel 1030 - Possiede una facciata di aspetto medioevale, ma che risale a un rifacimento del 1800 - Il portale è in stile bramantesco.

- La chiesa venne rimaneggiata e consacrata al S. Sepolcro nel 1100, nell'imminenza della partenza dei Crociati per la seconda Crociata. In ricordo delle Crociate, all'interno c'è un sarcofago in pietra di epoca medioevale - Dell'edificio antico rimane la cripta, di difficile accesso e quasi sempre chiusa.

- Sulla piazza, di fronte alla chiesa, si allunga la facciata settecentesca del Palazzo Castani, che ha un portale del 1400 decorato con medaglioni.

Nel 1937 fu sede della Federazione Fascista milanese. Oggi vi ha sede un Comando di Polizia.

- Da piazza S. Sepolcro si riprende la via Card. Federico, poi via della Asole e si entra in piazza S. Maria Beltrade, dove un tempo esisteva una chiesa di origine medioevale - Osservare, al n. 6, un portale del 1500/1600.

- Oltre la piazza si esce in via Torino - Retrocedendo verso piazza del Duomo, si incontra sul lato destro una piazzetta dalla quale si entra nella chiesa di S. Maria presso S. Satiro, legata al nome del Bramante.

- La chiesa è celebre soprattutto per il "finto" presbiterio disegnato dal Bramante, che dà l'impressione di una profondità che in realtà non esiste, dovuta esclusivamente a un particolare effetto prospettico - Notevoli anche la Cappella della Pietà, il Battistero del Bramante, la volta a botte, la cupola e il campanile romanico dell'XI/XII secolo.

- Il corpo dell'intero edificio e della cappella sono stati ristrutturati in forme rinascimentali.

Per osservare il campanile e la parte absidale della cappella, prendere a sinistra della chiesa la via Speronari e soffermarsi all'angolo con la via Falcone.

- Attraverso via Falcone (dove una delle case congloba nel cortile i resti di una loggia del 1500) si ritorna in via Torino - Proseguendo verso sinistra si incontra quasi subito, sul lato destro, la chiesa di S. Sebastiano , costruita per volere di S. Carlo in segno di ringraziamento per la cessazione della peste del 1576, nel luogo dove esisteva una cappella del 1300 - Fu iniziata su progetto del Pellegrini, modificata a più riprese,  e completata dal Mangone nel 1600 - Oggi è conosciuta anche come Tempio Civico, perché viene utilizzata dal Comune per le cerimonie e manifestazioni civiche.

Si prosegue lungo via Torino e si giunge, a destra, su una piazza in cui sorge la chiesa di S. Giorgio al Palazzo - Sembra che il nome sia dovuto all'esistenza. in epoca romana, di un palazzo imperiale - Fu fondata nell'VIII secolo e poi ricostruita nel XII e nel XVI.

- All'interno della chiesa di S. Giorgio al Palazzo sono visibili un'opera di Gaudenzio Ferrari e aiuti e un ciclo pittorico di Bernardino Luini - Sul portale esterno c'è un piccolo pregevole bassorilievo del 1308, con S. Giorgio che uccide il drago - Sul lato di via Nerino sono conservati alcuni frammenti di pilastri e capitelli medioevali (visibili dall'esterno).

- Proseguendo lungo via Torino si giunge in breve al largo Carrobbio, un antico quadrivio (come indica il nome), dove sorgeva la Porta Ticinese Romana (di cui restano  avanzi di una torre dietro le case più recenti e dentro un locale pubblico).

- Ritornati in largo Carrobbio, si prosegue sulla sinistra per corso di Porta Ticinese e ben presto appare, a sinistra, una sfilata di 16 colonne romane di recupero, qui trasportate probabilmente nel IV secolo da un edificio forse del periodo imperiale (II-III sec.), conosciute come  Colonne di S. Lorenzo - Sullo spiazzo che si apre dietro le colonne sorge la mole imponente della Basilica di S. Lorenzo Maggiore , che vanta la più grande cupola di Milano.

E' una delle chiese più antiche e importanti di Milano - Sorta nel IV secolo, costruita in parte con marmi di edifici di epoca romana, fu distrutta da un incendio nel 1071, poi da un crollo nel 1103 e da un rogo nel 1124 - Nel 1573 crollò la cupola, che fu sostituita dall'attuale.

- Dietro la chiesa si estendono piazza della Vetra ed il Parco delle Basiliche, con suggestive visioni sulle absidi della Basilica di S. Lorenzo e sulla lontana Basilica di S. Eustorgio.

- Ritornati in corso di Porta Ticinese, oltre la Basilica di S. Lorenzo è visibile la Porta Ticinese Medioevale, che faceva parte della cerchia muraria del XII secolo, costruita dopo la distruzione ad opera dal Barbarossa - Fu ristrutturata da Azzone Visconti e poi sistemata nella forma attuale verso la fine del 1800 - Oltrepassata la Porta si esce sulla Cerchia dei Navigli.

Dal Carrobbio, lungo la via S. Sisto si incontra la sconsacrata chiesa di S. Sisto, di origine antica ma rifatta nel 1600 - All'interno ospita il Museo Studio dello scultore Francesco Messina (visitabile in alcuni giorni della settimana, esclusi i festivi) - Contiene un'ottantina di sculture in bronzo e in gesso e alcune opere di grafica del celebre scultore

Proseguimento: a) Chiesa di S. Eustorgio - b) Chiesa di S. Vincenzo in Prato

a) - Percorrendo corso di Porta Ticinese, si passa sotto la Porta Ticinese Medioevale, si attraversa la Cerchia dei Navigli (all'incrocio tra via De Amicis  e via Molino delle Armi), e proseguendo lungo il corso si incontra un ampio slargo, a sinistra, dal quale si accede al Museo Diocesano , (dove sono esposte importanti opere di carattere religioso), quindi si arriva in piazza S. Eustorgio, sulla quale si affaccia la Basilica di S. Eustorgio , uno tra i monumenti più insigni e prestigiosi di Milano - Fondata nel IV secolo, conserva tracce del VII secolo e parti dell'impianto romanico dell'XI-XII secolo, alle quali furono aggiunte strutture e trasformazioni apportate fino alla fine del 1400 - All'interno  sono conservati vari monumenti funebri e affreschi del 1300-1400 

Da Piazza S. Eustorgio si può accedere al Museo di S. Eustorgio, che comprende: la Sala Capitolare , la Sacrestia e la Cappella Portinari (accessibili  con aiuto), il Cimitero Paleocristiano .

La Cappella Portinari, costruita tra il 1462 e il 1466, è un gioiello di architettura rinascimentale toscana, attribuita al Michelozzo - Conserva importanti affreschi di Vincenzo Foppa - Al centro della cappella domina l'Arca di S. Pietro Martire, opera di Giovanni di Balduccio (sec. XIV) - Notevoli anche la Cappella Brivio del 1484 e il Mausoleo Brivio.

b) - Dal Carrobbio si prosegue per via Cesare Correnti, si attraversa l'incrocio con via De Amicis (piazza della Resistenza Partigiana - Cerchia dei Navigli) e si imbocca la via S. Calocero - Verso il fondo, sulla sinistra, si apre uno spiazzo sul quale sorge la basilica di S. Vincenzo in Prato , sorta ad opera dei Benedettini nel sec. XI - Nel 1700 fu sconsacrata e trasformata in magazzino e poi in caserma - Fu poi recuperata e restituita in parte alle forme originali - L'interno è semplice, basilicale, e contiene antichi reperti e capitelli romani e romanici di recupero.